Turinys
- Molekulinė struktūra
- Druskų susidarymas
- Esterio gamyba
- Rūgšties halogenido gamyba
- Sulfonavimas
- Nitratavimas
- Halogeninimas
Benzenkarboksirūgštis yra kieta, balta, kristalinė medžiaga, chemiškai klasifikuojama kaip aromatinė karboksirūgštis. Jo molekulinę formulę galima užrašyti kaip C7H6O2. Jo cheminės savybės grindžiamos tuo, kad kiekviena molekulė susideda iš karboksilo grupės, prijungtos prie aromatinio žiedo. Karboksilo grupė gali reaguoti, kad susidarytų tokie produktai kaip druskos, esteriai ir rūgščių halogenidai. Aromatiniame žiede gali vykti tokios reakcijos kaip sulfoninimas, nitrinimas ir halogeninimas.
Molekulinė struktūra
Tarp karboksirūgščių benzoinė rūgštis turi paprasčiausią molekulinę struktūrą, kurioje viena karboksilo grupė (COOH) yra tiesiogiai susijusi su benzeno žiedo anglies atomu. Benzeno molekulę (molekulinės formulės C6H6) suformuoja aromatinis žiedas iš šešių anglies atomų, prie kiekvieno pritvirtintas vandenilio atomas. Benzenkarboksirūgšties molekulėje COOH grupė pakeičia vieną iš žiedo vandenilių. Norint nurodyti šią struktūrą, benzenkarboksirūgšties (C7H6O2) molekulinė formulė paprastai rašoma kaip C6H5COOH.
Cheminės benzenkarboksirūgšties savybės yra pagrįstos jo molekuline struktūra. Visų pirma, benzenkarboksirūgšties reakcijos gali apimti karboksilo grupės ar aromatinio žiedo modifikacijas.
Druskų susidarymas
Rūgštinė benzenkarboksirūgšties dalis yra karboksilo grupė ir ji reaguoja su pagrindu sudarant druską. Pavyzdžiui, jis reaguoja su natrio hidroksidu (NaOH), kad gautų natrio benzoatą, joninį junginį (C6H5COO-Na +). Tiek benzoinė rūgštis, tiek natrio benzoatas naudojamos kaip maisto konservantai.
Esterio gamyba
Benzenkarboksirūgštis reaguoja su alkoholiais, kad gautų esterius. Pvz., Su etilo alkoholiu (C2H5OH) benzenkarboksirūgštis sudaro etilo benzoatą, esterį (C6H5CO-O-C2H5). Kai kurie benzenkarboksirūgšties esteriai yra plastifikatoriai.
Rūgšties halogenido gamyba
Su fosforo pentachloridu (PCl5) arba tionilchloridu (SOCl2) benzenkarboksirūgštis reaguoja ir susidaro benzoilchloridas (C6H5COCl), kuris klasifikuojamas kaip rūgšties (arba acil) halogenidas. Benzoilchloridas yra labai reaktyvus ir naudojamas kitiems produktams formuoti. Pavyzdžiui, jis reaguoja su amoniaku (NH3) arba aminu (pvz., Metilaminu, CH3-NH2) ir susidaro amidas (benzamidas, C6H5CONH2).
Sulfonavimas
Benzoinės rūgšties reakcija su garuojančia sieros rūgštimi (H2SO4) lemia aromatinio žiedo, kuriame funkcinė grupė SO3H, benzeno žiede, pakeičia vandenilio atomą, sulfoninimą. Produktas daugiausia yra metasulfobenzenkarboksirūgštis (SO3H-C6H4-COOH). Priešdėlis „meta“ rodo, kad funkcinė grupė yra susieta su trečiąja anglimi, atsižvelgiant į karboksilo grupės prisijungimo tašką.
Nitratavimas
Benzenkarboksirūgštis reaguoja su koncentruota azoto rūgštimi (HNO3), dalyvaujant sieros rūgščiai kaip katalizatoriui, todėl žiedas nitratuojamas.Pradinis produktas daugiausia yra meta-nitrobenzenkarboksirūgštis (NO2-C6H4-COOH), kurioje funkcinė grupė NO2 yra prijungta prie žiedo, esant meta padėčiai, palyginti su karboksilo grupe.
Halogeninimas
Dalyvaujant katalizatoriui, tokiam kaip geležies chloridas (FeCl3), benzenkarboksirūgštis reaguoja su halogenu, tokiu kaip chloras (Cl2), susidaro halogeninta molekulė, tokia kaip meta-chlorbenzenkarboksirūgštis (Cl-C6H4-COOH). Šiuo atveju chloro atomas yra prijungtas prie žiedo, esant meta padėčiai, palyginti su karboksilo grupe.
