Turinys
Stereoizomerai yra identiškos molekulės visais aspektais, išskyrus vieną: jų atomai randami skirtingose trimatėse (3D) išdėstymose. Pavyzdžiui, 1,2-dichloretanas turi du stereoizomerus - vieną, kuriame du chloro atomai yra toje pačioje dvigubos jungties pusėje, o kitą, kuriame atomai yra priešingose pusėse. Kai chemikai bando pagaminti tik vieną iš dviejų ar daugiau galimų stereoizomerų, jie paprastai naudoja stereospecifines reakcijas, kurių rezultatas yra tik vienas stereoizomeras kaip produktas.
Stereospecifiškumas
Vykstant stereospecifinei reakcijai, reagento stereochemija diktuoja produkto stereochemiją. Kitaip tariant, tam tikrai reagentų serijai reakcijoje susidaro tik vienas stereoizomeras. Tai skiriasi nuo stereoselektyvios reakcijos, kai susidaro keli stereoizomerai, tačiau kai kurie iš jų susidaro didesniais kiekiais nei kiti.Norėdami prisiminti šį skirtumą, galvokite tik apie paskutinę kiekvieno žodžio dalį; stereospecifinė reakcija nurodo, koks bus produktas, o stereoselektyvi reakcija tiesiog parenka vieną iš kelių galimų produktų.
Sn2
Sn2 reakcijos (bimolekulinė nukleofilinė pakaitalas) yra dažnas pavyzdys. Kai jie įvyksta, daug elektronų turintis reagentas arba nukleofilas atakuoja varganą elektronų arba elektrofilą anglį antrame reagente ir proceso metu išstumia atomą ar atomų grupę. Pašalinta grupė vadinama išėjimo grupe. Nukleofilas atakuoja elektrofilinį anglies atomą priešingoje išeinančios grupės pusėje, o atomų išsidėstymas aplink tą elektrofilinę anglį proceso metu tampa atvirkštinis - kažkas panašaus į skėčio pasukimą į išorę.
Mechanizmai
Daugumos Sn2 reakcijų mechanizmas užtikrina, kad kai produktas gali turėti daugiau nei vieną stereoizomerą, susidarys tik vienas. Pavyzdžiui, kai vandenilio sulfido jonas reaguoja su R-2-bromo-oktanu, vienintelis produktas yra S-2-oktantiolis. Yra ir kitokių stereospecifinių reakcijų tipų, tačiau jie visi turi šią bendrą savybę. Reakcijos metu vykstantis įvykių mechanizmas ar seka tiesiogiai veda prie konkretaus stereoizomero kaip produkto.
Naudoja
Chemikai dažnai susiduria su situacijomis, kai jiems reikia sintetinti vieną iš kelių galimų stereoizomerų, tačiau gamta naudoja tik vieną. Taigi, norint aminorūgštis gaminti sintetiniu būdu, paprastai reikia sumaišyti dvi skirtingas stereoizomerines formas ir atskirti jas, sumažinant gamybą arba naudojant stereospecifines reakcijas. Stereospecifinės reakcijos taip pat yra svarbios gaminant įvairius vaistus.
